Поразка Директорії обумовлювалася рядом причин. У лавах керівників Директорії не було єдності в погляді на перспективу національно-державного будівництва. Глава уряду В. Чехівський виступав за запровадження радянської системи влади, але без більшовицьких диктаторських методів. Його супротивники (В. Винниченко) відстоювали парламентську систему. Пошук компромісів вів до нескінченного з’ясування відносин між партіями й окремими політичними діячами (В. Винниченко і С. Петлюра).

Боротьба за владу між різними політичними партіями (УСД, українські есери, «боротьбисти») не могла не послабити авторитет Директорії серед населення, особливо серед селян.

Затягувалося проведення аграрної реформи, котра до того ж мала популістський характер. Прагнення зберегти неподільними великі поміщицькі та куркульські землеволодіння, встановлення примусової праці на підприємствах і в господарствах поміщиків на фоні широких соціально-економічних перетворень, які проводились радянською владою, призвели до того, що основна маса сільської і міської бідноти відвернулась від Директорії.

Союз з поляками і захист силами військ Директорії інтересів польських поміщиків на Волині та Правобережжі зумовили відхід від С. Петлюри найбільш сильного і боєздатного військового з’єднання — Української Галицької Армії.

Після провалу переговорів між делегаціями Директорії і Раднаркому радянської Росії більшовицькі війська почали другу війну проти УНР. Директорія залишила Київ. Керівництво Директорії опинилося в міжнародній ізоляції: країни Антанти не підтримували ідею незалежної УНР, а Польща порушила умови угоди з УНР, перейшовши до захоплення її територій.