Посада гетьмана як головнокомандуючого військовими силами з’явилася з 1497 р. у Великому князівстві Литовському. Першим таким гетьманом (1497-1530 рр.) був відомий воєначальник і політичний діяч, волинський князь Костянтин Іванович Острозький. Надалі це звання приймали польські та литовські магнати та прикордонні старости, які набирали козацькі загони для оборони своїх володінь від татарських набігів. У 1508 р. організував козацькі загони для боротьби з татарами київський городничий і ключник Семен Федорович Полоз. У першій половині XVI ст. на чолі козацьких загонів боролися з татарами черкаський староста Остафій Дашкевич, хмельницький староста Предслав Лянцкоронський, князь Дмитро Вишневецький, князі Ружинські - Кирик, Микола і Богдан. Усіх їх пізніша літописна традиція називає «гетьманами».

У 70-х рр. XVI ст. згадується козацький гетьман Іван Підкова, який ненадовго став молдавським господарем (князем) і очолив боротьбу молдавського народу з Туреччиною. Усі згадані гетьмани не обиралися на козацьких радах, а очолювали загони козаків, які вони самі вербували для конкретних військових кампаній.

Після того, як у 1572 р. польський королівський уряд визнав козацтво як самостійну військову одиницю і запровадив реєстр, на чолі реєстрових козаків ставилися призначені королем «старші», яких самі козаки іменували гетьманами. З 1572 по 1590рр. це були шляхтичі Ян Бадовський, Ян Оришовський і Ярош (Войтех) Чоновицький. Усі троє носили офіційне звання «старшого низових козаків» і підкорялися місцевій прикордонній адміністрації.

На Запорозькій Січі, котра не підлягала владі «старшого», сформувалася власна військова структура на чолі з обраним на козацькій раді постійним отаманом, якого козаки нерідко титулували «гетьманом». Першим отаманом, якого тодішні документи називають «гетьманом Війська Запорозького», був згадуваний у документах 1586р. Кулага Богдан Микошинський.

Першим не призначеним, а виборним гетьманом реєстрового козацтва, якого визнав польський уряд, став у 1591 р. Криштоф Косинський. Після його загибелі звання «гетьман» остаточно закріпилося за виборними отаманами козацького війська - як реєстрового, так і Запорозького.